Nach einer klassischen Reisebüroausbildung und Stationen auf Sylt und Hamburg sammelte Jörg Boeckmann erste Erfahrungen als Reiseleiter auf Mallorca und auf Kreuzfahrtschiffen wie der MS Europa. Später studierte er Betriebswirtschaft in Bremen. Nach dem Aufbau einer kleineren Reisebüro-Kette in Bremen wechselte er als Vertriebsleiter zu „Reiseland“. Dort führte die Filialen in den neuen Bundesländern und pushte den Kreuzfahrt-Bereich. Jörg Boeckmann war über viele Jahre Vertriebs- und Marketingchef der A-ROSA Flussschiff GmbH. Während seiner Zeit als geschäftsführender Gesellschafter von Mundo del Crucero in Palma beriet er parallel auch Unternehmen wie TUI Fluss, SUN PROMOTIONS und Amadeus Flusskreuzfahrten. Auch heute ist er in der Kreuzfahrtbranche als Managing Partner bei Vacation at Sea aktiv.